【Енглески назив】 Л-Аспарагинска киселина
【Молекуларна формула】 Ц4Х7НО4
【Молекуларна тежина】 133.10
【ЦА регистарски број】 [1191-15-7]
【Скраћенице и синоними】 Асп и Д
【Структурна формула】 ХО2ЦЦХ2ЦХ(НХ2)ЦО2Х
【Physical Properties】 (S)-(+): [α20D] +25°, mp >300 oC (decomposes); (R)-(–): [α20D] –24°, mp>300 оЦ (распада); (±): мп 325~348 оЦ (распада). Растворљив је у киселинама и базама, нерастворљив у етанолу; његова растворљивост у води је 1 г/222,2 мЛ (20 оЦ), и лако формира презасићене растворе [1]. 【Припрема и комерцијална употреба】 Овај реагенс је комерцијално доступан реагенс, углавном рацемски или оптички чиста бела чврста супстанца.
【Мере предострожности】 Овај реагенс је природан производ и није{0}}токсичан.
Л-Аспарагинска киселина се обично користи као хирални супстрат за реакције дијастереоалкилације и такође се може користити као хирални извор за синтезу других хиралних једињења.
Диастереселецтиве Алкилатион
Л-Естри аспарагинске киселине могу бити подвргнути алкилацији на позицијама - и - (Формула 1), при чему је -алкилација најчешће коришћена. У процесу -алкилације, аминокиселински део има значајан утицај на дијастереоселективност реакције. Истовремено, -дикарбонилна једињења се такође могу добити -алкилацијом цикличних деривата Л-аспарагинске киселине. Диастереселецтиве Алкилатион
Синтеза хиралних једињења
Коришћењем Л-аспарагинске киселине као хиралног извора, може се синтетизовати низ хиралних једињења. На пример, коришћењем бакровог јодида, натријум борохидрида, итд., може се добити мултифункционална оксо- хетероциклична једињења (једначина 2), која могу даље да генеришу једињења кинолина.
Синтеза хиралних једињења
Формирање амидне везе
Л-аспарагинска киселина, као аминокиселина, такође може да генерише амидна једињења попут других аминокиселина (једначина 3).
Амид Цомпоундс
Истовремено, Л-аспарагинска киселина се такође може користити као матично једињење за синтезу цикличних лактама, као што су шесто-члани циклични лактами (једначина 4). Производ такође садржи алкокси групе, које могу послужити као друго место реакције за даљу дериватизацију.
Синтеза -аминокиселина (или естера аминокиселина)
Л-аспарагинска киселина, након амино заштите и алкилације, може да генерише -аминокиселине или естре аминокиселина (једначина 5). Овом реакцијом се постиже конверзија природних аминокиселина у неприродне аминокиселине. Синтеза -аминокиселина (или естара аминокиселина)
Штавише, Л-аспарагинска киселина садржи две карбоксилне групе и једну амино групу, тако да може да делује као полидентатни лиганд за координацију са металним јонима [7-9] или сама формира лактонска једињења.